En 1999, 14 canciones alcanzaron la máxima posición en 52 semanas.
En este año las canciones de género pop dominaron el primer lugar de la lista, también es el año en que Britney Spears alcanza con su canción debut "Baby One More Time" el primer lugar de la lista (no volvería a alcanzarlo hasta 2008, con "Womanizer"); el único europeo en la lista es Enrique Iglesias con "Bailamos" y la canción que obtuvo por más tiempo el primer lugar de la lista con 12 semanas fue "Smooth", una colaboración de Santana y Rob Thomas.
