Esta es la lista de los números uno del Billboard Hot 100 de 1999, donde 14 canciones alcanzaron la máxima posición en 52 semanas, excluyendo a "I'm Your Angel" de R. Kelly y Céline Dion, porque se posicionó el año pasado.
En este año las canciones de género pop dominaron el primer lugar de la lista, también es el año en que Britney Spears alcanza con su canción debut "Baby One More Time" el primer lugar de la lista (no volvería a alcanzarlo hasta 2008, con "Womanizer"); el único europeo en la lista es Enrique Iglesias con "Bailamos" y la canción que obtuvo por más tiempo el primer lugar de la lista con 12 semanas fue "Smooth", una colaboración de Santana y Rob Thomas.
TLC fue el único artista con más de una canción número uno, llegando a la cima en dos ocasiones.
"Heartbreaker" alcanzó el número uno en el Billboard Hot 100, convirtiendo a Mariah Carey en la única artista en tener al menos un número uno en cada año de la década de los noventas y además Carey rompió otro récord, el de la estadía más larga en el número uno en el Hot 100 (contando todos sus sencillos) un total de 70 semanas superando a The Beatles por una semana.
Durante el año, 11 artistas archivaron su primer número uno en los sencillos de los Estados Unidos, nombrando: Britney Spears, Ricky Martin, Jennifer Lopez, Destiny's Child, Dru Hill, Kool Moe Dee, Christina Aguilera, Enrique Iglesias, Jay-Z, Santana y Rob Thomas.
