En 1999, 14 canciones alcanzaron la máxima posición en 52 semanas.
En este año las canciones de género pop dominaron el primer lugar de la lista, también es el año en que Britney Spears alcanza con su canción debut "Baby One More Time" el primer lugar de la lista (no volvería a alcanzarlo hasta 2008, con "Womanizer"); el único europeo en la lista es Enrique Iglesias con "Bailamos" y la canción que obtuvo por más tiempo el primer lugar de la lista con 12 semanas fue "Smooth", una colaboración de Santana y Rob Thomas.
"Heartbreaker" alcanzó el número uno en el Billboard Hot 100, convirtiendo a Mariah Carey en la única artista en tener al menos un número uno en cada año de la década de los noventas y además Carey rompió otro récord, el de la estadía más larga en el número uno en el Hot 100 (contando todos sus sencillos) un total de 70 semanas superando a The Beatles por una semana.
Durante el año, 11 artistas archivaron su primer número uno en los sencillos de los Estados Unidos, nombrando: Britney Spears, Ricky Martin, Jennifer Lopez, Destiny's Child, Dru Hill, Kool Moe Dee, Christina Aguilera, Enrique Iglesias, Jay-Z, Santana y Rob Thomas.
Durante el año, 11 artistas archivaron su primer número uno en los sencillos de los Estados Unidos, nombrando: Britney Spears, Ricky Martin, Jennifer Lopez, Destiny's Child, Dru Hill, Kool Moe Dee, Christina Aguilera, Enrique Iglesias, Jay-Z, Santana y Rob Thomas.
El sencillo del año fue "Believe" de Cher.
Esta es la lista de las 14 canciones que llegaron al puesto N° 1.
Artista: Brandy
Canción: "Have You Ever ?"
Sello: Atlantic
Semanas en el N° 1: Dos
De enero 16 a enero 30 de 1999
Artista: Britney Spears
Canción: "Baby One More Time"
Sello: Jive
Semanas en el N° 1: Dos
De enero 30 a febrero 13 de 1999
Artista: Monica
Canción: "Angel of Mine"
Sello: Arista
Semanas en el N° 1: Cuatro
De febrero 13 a marzo 13 de 1999
🎶 🎶 Canción N° 1 Del Año 🎶 🎶
Artista: Cher
Canción: "Believe"
Sello: Warner Bros.
Semanas en el N° 1: Cuatro
De marzo 13 a abril 10 de 1999
Artista: TLC
Canción: "No Scrubs"
Sello: Arista / LaFace
Semanas en el N° 1: Cuatro
De abril 19 a mayo 8 de 1999
Artista: Ricky Martin
Canción: "Livin' la Vida Loca"
Sello: Columbia
Semanas en el N° 1: Cinco
De mayo 8 a junio 12 de 1999
Artista: Jennifer Lopez
Canción: "If You Had My Love"
Sello: Work Records
Semanas en el N° 1: Cinco
De junio 12 a julio 17 de 1999
Artista: Destiny's Child
Canción: "Bills, Bills, Bills"
Sello: Columbia
Semanas en el N° 1: Una
De julio 17 a julio 24 de 1999
Artista: Will Smith ft Dru Hill & Kool Moe Dee
Canción: "Wild Wild West"
Sello: Columbia
Semanas en el N° 1: Una
De julio 24 a julio 31 de 1999
Artista: Christina Aguilera
Canción: "Genie in a Bottle"
Sello: RCA
Semanas en el N° 1: Cinco
De julio 31 a setiembre 4 de 1999
Artista: Enrique Iglesias
Canción: "Bailamos"
Sello: Interscope
Semanas en el N° 1: Dos
De setiembre 4 a setiembre 18 de 1999
Artista: TLC
Canción: "Unpretty"
Sello: Arista
Semanas en el N° 1: Tres
De setiembre 18 a octubre 9 de 1999
Artista: Mariah Carey ft Jay-Z
Canción: "Heartbreaker"
Sello: Columbia
Semanas en el N° 1: Dos
De octubre 9 a octubre 23 de 1999
Artista: Santana ft Rob Thomas
Canción: "Smooth"
Sello: Arista
Semanas en el N° 1: Doce
De octubre 23 de 1999 a enero 15 de 2000
Canción: "Have You Ever ?"
Sello: Atlantic
Semanas en el N° 1: Dos
De enero 16 a enero 30 de 1999
Artista: Britney Spears
Canción: "Baby One More Time"
Sello: Jive
Semanas en el N° 1: Dos
De enero 30 a febrero 13 de 1999
Artista: Monica
Canción: "Angel of Mine"
Sello: Arista
Semanas en el N° 1: Cuatro
De febrero 13 a marzo 13 de 1999
🎶 🎶 Canción N° 1 Del Año 🎶 🎶
Artista: Cher
Canción: "Believe"
Sello: Warner Bros.
Semanas en el N° 1: Cuatro
De marzo 13 a abril 10 de 1999
Artista: TLC
Canción: "No Scrubs"
Sello: Arista / LaFace
Semanas en el N° 1: Cuatro
De abril 19 a mayo 8 de 1999
Artista: Ricky Martin
Canción: "Livin' la Vida Loca"
Sello: Columbia
Semanas en el N° 1: Cinco
De mayo 8 a junio 12 de 1999
Artista: Jennifer Lopez
Canción: "If You Had My Love"
Sello: Work Records
Semanas en el N° 1: Cinco
De junio 12 a julio 17 de 1999
Artista: Destiny's Child
Canción: "Bills, Bills, Bills"
Sello: Columbia
Semanas en el N° 1: Una
De julio 17 a julio 24 de 1999
Artista: Will Smith ft Dru Hill & Kool Moe Dee
Canción: "Wild Wild West"
Sello: Columbia
Semanas en el N° 1: Una
De julio 24 a julio 31 de 1999
Artista: Christina Aguilera
Canción: "Genie in a Bottle"
Sello: RCA
Semanas en el N° 1: Cinco
De julio 31 a setiembre 4 de 1999
Artista: Enrique Iglesias
Canción: "Bailamos"
Sello: Interscope
Semanas en el N° 1: Dos
De setiembre 4 a setiembre 18 de 1999
Artista: TLC
Canción: "Unpretty"
Sello: Arista
Semanas en el N° 1: Tres
De setiembre 18 a octubre 9 de 1999
Artista: Mariah Carey ft Jay-Z
Canción: "Heartbreaker"
Sello: Columbia
Semanas en el N° 1: Dos
De octubre 9 a octubre 23 de 1999
Artista: Santana ft Rob Thomas
Canción: "Smooth"
Sello: Arista
Semanas en el N° 1: Doce
De octubre 23 de 1999 a enero 15 de 2000
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